25000曲の音源が持ち歩ける

ストリーミングとダウンロードが可能。
また、iTunes Storeで購入したものは25000曲の制限外になる
25000曲というと普通の人ならほぼiTunes全てのデータを持ち運べるということになります。
もちろん、アートワークも同期されます。

128kbps→256kbps

iTunes Storeで販売されているものに関しては
昔に128kbpsでCDから取り込んだMP3も256kbpsに自動でアップグレードしてくれてストリーミング再生、ダウンロード再生ができます。

時間がかかりすぎ！

一番最初のマッチングの時にとても時間がかかります。
これは覚悟しておいたほうがいいです。
しかも、ほっておけば良いというものでもなく、途中で何かにつまずくと立ち直らず次の日もそのままという場合もあります。
その場合、一度停止して最初からやり直すしか方法はないようです。
つまずいたところまではすんなりいきます。
僕は、これで正味2日〜3日かかりました。

モバイル通信のデータ制限

いわゆる、7G制限のようにストリーミングを繰り返しているといずれ来るであろうリミッターが気になりますよね。
しかし、外でストリーミングできなければもったいない気もするので僕はガンガン使っていますが、よく聞く曲はダウンロードしてできるだけ、Wi-Fiを見つけるようにしてます。
それでも制限されるのが嫌だという人は設定からモバイルデータ通信をオフにしてしまえば、Wi-Fi環境下でないとiTunes Matchが動かなくなります。

iTunes Matchをオンにした後のiTunesとのローカル同期

今までのように、USBで接続してプレイリストに追加して同期！
っていうのができなくなります。
まぁする必要がないのかもしれませんが。
Apple的にはiTunes → iTunes Match → デバイスと動機すればええやん、ことみたいですが
無線世代ではない僕はどうしても有線で動機をかましたいのです。
やり方は、後ほど書きます。

何でもかんでも、iCloudにアップロードできるわけではなく一応制限があるようです。
わりと緩いと思いますが